Der Junior-Sailing-CUP hat sich seit 2003 zu einem festen Bestandteil des Wilhelmshavener Regattakalenders für Nachwuchssegler:innen entwickelt und erfreut sich großer Beliebtheit. Zum Ende der Segelsaison, werden etwa 25 Boote an diesem beliebten Wettkampf teilnehmen. Die rund 30 Teilnehmenden sind im Alter von 10 bis 25 Jahren. Die Regatta besteht aus drei Durchgängen, die auf einem Dreieckskurs im Großen Hafen ausgetragen werden, vor der eindrucksvollen Kulisse der Traditionssegler. Eine besondere Möglichkeit, die Rennen hautnah mitzuerleben, bietet sich den Zuschauern von Bord der Traditionssegler aus.